Mientras trabaja como asistente de producción en Hollywood, Serena comete un error tratando de impresionar a su nuevo jefe. Chuck y Nate visitan a Serena en Los Angeles, y, una vez allí, Nate tiene una aventura con una misteriosa mujer adulta. Mientras tanto, Blair y Louis regresan a Nueva York tras pasar el verano planeando su boda en Mónaco. Louis se ve incapaz de apoyar las difíciles decisiones y las imposibles demandas de Blair, lo que amenaza su relación, ya que Blair comienza a verlo débil. Dan recibe ayuda de Louis en un desesperado intento de evitar que su historia sea publicada en una revista. Eleanor descubre en casa un libro sobre el embarazo y piensa que es de Blair, pero finalmente resulta ser Dorota quien está embarazada de su segundo hijo. Sin embargo, en la prueba del vestido de novia, la asistente de vestuario insinúa que Blair también está embarazada, y que el día de la boda ya resultará evidente. Mientras tanto, Serena se encuentra en Los Angeles con 'Charlie', sin saber todavía nada de su verdadera identidad.
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