Serena invita a Aaron a la fiesta de gala de Lily y Bart, pero después de descubrir un secreto de éste, Serena se cuestiona si es el hombre que ella pensaba que era. Con la esperanza de que ayudará a entrar a Yale, Blair, se convierte en la niñera de una joven de 15 años, pero la joven en mucho más astuta que Blair y comienza a sospechar sus intenciones. Mientras tanto, Vanessa se entera de la relación de Nate y Jenny, y esta última junto con Agnes planean una guerra en un desfile de moda, lo que causa que Jenny salga al estrellato pero todo es arruinado por su propio padre, Rufus.
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